A trágica história do artista Chartkov começou em frente a uma loja no pátio de Schukin, onde ele viu uma entre as muitas pinturas retratando camponeses ou paisagens e, tendo dado o último homem a duas mãos, ele o levou para casa. Este é o retrato de um velho em roupas asiáticas, parecia inacabado, mas apreendido com uma escova tão forte que os olhos no retrato pareciam estar vivos. Em casa, Chartkov descobre que o proprietário chegou com um quarto, exigindo pagamento por um apartamento. O desgosto de Chartkov, que já se arrependeu dos dois mandatos e ficou sentado, sem pobreza, sem vela, está se multiplicando. Ele pensa que não, sem irreverência, sobre o destino de um jovem artista talentoso que é forçado a um aprendizado modesto, enquanto visita artistas "fazem barulho pelo hábito usual" e tiram uma boa quantidade de capital. Nesse momento, seu olhar se volta para o retrato, já esquecido por ele - e completamente vivo, destruindo a harmonia do próprio retrato, assustando-o, dando-lhe uma sensação desagradável. Indo dormir atrás das telas, ele vê através das rachaduras um retrato iluminado por um mês, também olhando para ele. Com medo, Chartkov o cortina com um lençol, mas então ele parece ter olhos que brilham através da tela, parece que o lençol está arrancado, finalmente ele vê que os lençóis realmente se foram e o velho se mexeu e saiu das molduras. O velho se aproxima dele atrás das cortinas, senta-se aos pés e começa a contar o dinheiro, que ele tira da bolsa que trouxe com ele. Um pacote com a inscrição "1000 peças de ouro" rola para o lado e Chartkov o pega despercebido. Desesperadamente apertando dinheiro, ele acorda; a mão sente o peso nela. Depois de uma série de pesadelos sucessivos, ele acorda tarde e duro. Tendo entrado com o proprietário, sabendo que não há dinheiro, ele oferece pagar com seu trabalho. O retrato do velho atrai sua atenção e, olhando para a tela, ele inadvertidamente aperta as molduras - o pacote conhecido por Chartkov cai com a inscrição “1000 peças de ouro” no chão.
No mesmo dia, Chartkov paga ao senhorio e, consolando com histórias sobre os tesouros, afogando o primeiro movimento para comprar tintas e se trancar por três anos na oficina, aluga um apartamento de luxo em Nevsky, veste seu dândi, anuncia em um jornal ambulante e, no dia seguinte, leva o cliente. Uma senhora importante, tendo descrito os detalhes desejados do futuro retrato de sua filha, leva-a embora quando Chartkov parecia apenas assinar e estava pronto para agarrar algo importante em seu rosto. Na próxima vez, ela fica insatisfeita com as semelhanças que apareceram, com o tom amarelado do rosto e com as sombras sob os olhos, e, finalmente, leva para o retrato o antigo trabalho de Chartkov, Psyche, ligeiramente atualizado pelo artista irritado.
Em pouco tempo, Chartkov entra em moda: agarrando uma expressão comum, ele pinta muitos retratos, satisfazendo uma variedade de reivindicações. Ele é rico, adotado em casas aristocráticas, e se expressa de maneira áspera e arrogante sobre artistas. Muitos dos que conheciam Chartkov antes ficam surpresos com a possibilidade de desaparecer nele o talento que era tão perceptível a princípio. É importante, censura os jovens à imoralidade, torna-se um avarento e, uma vez, a convite da Academia de Artes, quando chega a olhar para a tela de um de seus ex-companheiros enviados da Itália, vê a perfeição e entende todo o abismo de sua queda. Ele se tranca na oficina e mergulha no trabalho, mas é forçado a parar a cada minuto por causa da ignorância das verdades elementares, cujo estudo ele negligenciou no início de sua carreira. Logo ele foi dominado por uma inveja terrível, começou a comprar as melhores obras de arte e, somente após sua morte iminente de uma febre ligada ao consumo, ficou claro que as obras-primas para a aquisição das quais ele usava toda a sua grande fortuna foram brutalmente destruídas. Sua morte é terrível: os olhos terríveis do velho lhe pareciam por toda parte.
A história de Chartkov teve algumas explicações após um curto período de tempo em um dos leilões em São Petersburgo.Entre os vasos, móveis e pinturas chineses, a atenção de muitos é atraída pelo incrível retrato de um certo asiático cujos olhos são pintados com uma arte que parecem vivos. O preço aumenta quatro vezes, e então o artista B. fala, declarando seus direitos especiais a essa tela. Em apoio a essas palavras, ele conta uma história que aconteceu com seu pai.
Tendo esboçado, no início, uma parte da cidade chamada Kolomna, ele descreve um prestamista que viveu lá, um gigante de aparência asiática, capaz de emprestar quem quiser, do nicho de uma velha a nobres inúteis. Seu interesse parecia pequeno e as condições de pagamento eram muito lucrativas, no entanto, com cálculos aritméticos estranhos, o valor a ser devolvido aumentou incrivelmente. O pior foi o destino daqueles que receberam dinheiro das mãos de um asiático ameaçador. A história de um jovem nobre brilhante, uma mudança desastrosa no caráter que causou a ira da imperatriz sobre ele, terminou com sua loucura e morte. A vida de uma beleza maravilhosa, em prol do casamento com o qual ela escolheu emprestou um prestamista (para os pais da noiva viram um obstáculo ao casamento na situação perturbadora do noivo), uma vida envenenada em um ano pelo veneno do ciúme, intolerância e caprichos, que de repente apareceram no caráter anteriormente nobre do marido. Mesmo invadindo a vida de sua esposa, o infeliz cometeu suicídio. Muitas histórias não tão visíveis, desde que ocorreram nas classes mais baixas, também foram associadas ao nome do usurário.
O pai do narrador, um artista autodidata, prestes a retratar o espírito das trevas, muitas vezes pensava em seu terrível vizinho, e uma vez que ele próprio vem a ele e exige pintar um retrato de si mesmo para permanecer na imagem "como se estivesse vivo". O pai retoma o assunto com alegria, mas, quanto melhor ele conseguir entender a aparência do velho, mais vivos os olhos dele vão para a tela, mais doloroso o sentimento o leva. Sem força para suportar a crescente aversão ao trabalho, ele se recusa a continuar, e as orações do velho, explicando que após sua morte sua vida será preservada no retrato pelo poder sobrenatural, o assusta completamente. Ele foge, o retrato inacabado é trazido a ele pelo servo do velho, e o usurário morre no dia seguinte. Com o tempo, o artista percebe mudanças em si mesmo: sente inveja de seu aluno, ele o prejudica, os olhos do prestamista aparecem em suas pinturas. Quando ele está prestes a gravar um retrato terrível, um amigo implora. Mas mesmo ele logo foi forçado a vender seu sobrinho; se livrou dele e de seu sobrinho. O artista entende que parte da alma do usurário mudou-se para um retrato terrível, e a morte de sua esposa, filha e filho finalmente o assegurou. Ele coloca o idoso na Academia de Artes e vai para o mosteiro, onde leva uma vida rigorosa, buscando todos os graus possíveis de abnegação. Finalmente, ele pega o pincel e escreve o Natal de Jesus por um ano inteiro. Seu trabalho é um milagre cheio de santidade. Mas para seu filho, que veio se despedir antes de viajar para a Itália, ele conta muitos de seus pensamentos sobre arte e, entre algumas das instruções, conta a história com o prestamista, o conjura para encontrar um retrato andando por aí e exterminá-lo. E agora, após quinze anos de buscas fúteis, o narrador finalmente encontrou esse retrato - e quando ele, e com ele a multidão de ouvintes, se vira para a parede, o retrato não está mais nele. Alguém diz: "Roubado". Talvez você esteja certo.